유기 화합물을 정제하는 방법

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결정화 (또는 재결정화)는 유기 화합물의 정제를 위한 가장 중요한 방법입니다.결정화에 의해 불순물을 제거하는 공정은 가열된 적절한 용매에 화합물을 용해시키고, 용액을 냉각하여 정제하고자 하는 화합물로 포화시킨 후, 용액으로부터 결정화하고, 여과하여 분리하고, 냉용매로 세척하여 잔류 불순물을 제거하고, 건조. 이 과정은 환기가 잘 되는 장소의 장비가 완비된 화학 실험실에서 가장 잘 수행됩니다. 이 절차는 원료 제품을 결정화하여 조성물에서 불순물을 제거하여 설탕을 산업적으로 정제하는 것을 포함하여 광범위한 용도로 사용됩니다.

단계

1 적합한 용매를 선택하십시오. 격언을 기억하라 ~처럼 ~처럼 용해되다: 시밀리아 시밀리부스 솔분투르... 예를 들어, 설탕과 소금은 수용성이지만 지용성이 아니며 탄화수소와 같은 비극성 화합물은 헥산과 같은 비극성 탄화수소 용매에 용해됩니다.
- 이상적인 용매에는 다음과 같은 특성이 있습니다.
  - 뜨겁지 만 차가워지면 화합물을 용해시킵니다.
  - 불순물을 전혀 용해하지 않거나(그러면 용해된 혼합물에서 걸러낼 수 있음) 매우 잘 용해됩니다(이 경우 원하는 화합물이 결정화될 때 용액에 남아 있음).
  - 세척되는 화합물과 반응하지 않습니다.
  - 가연성 아님.
  - 독성이 없습니다.
  - 저렴합니다.
  - 매우 휘발성입니다(따라서 결정에서 쉽게 제거될 수 있음).
- 어떤 용매가 가장 좋은지 결정하기 어려운 경우가 많습니다. 용매는 종종 실험적으로 선택되거나 가장 비극성인 용매가 사용됩니다. 다음의 일반적인 용매 목록을 참조하십시오(극성이 가장 높은 것부터 극성이 가장 낮은 것까지). 목록에 있는 인접한 용매는 서로 섞일 수 있습니다(서로 용해됨). 가장 일반적으로 사용되는 용매는 굵게 표시됩니다.
  - 물(H2O) - 불연성, 무독성, 저렴하고 많은 극성 유기 화합물을 용해합니다. 그것의 단점은 높은 끓는점(1000C)으로 물을 비교적 비휘발성으로 만들고 결정에서 제거하기 어렵게 만듭니다.
  - 아세트산(CH3COOH) 산화 반응에 유용하지만 알코올 및 아민과 상호 작용하므로 쉽게 증발하지 않습니다(끓는점은 1180C).
  - 디메틸설폭사이드(DMSO), 메틸설폭사이드(CH3SOCH3) 주로 반응용 용매로 사용되며 드물게 결정화용으로 사용됩니다.
  - 메탄올(CH3OH) - 다른 알코올보다 극성이 강한 화합물을 용해시키는 유용한 용매.
  - 아세톤(CH3COCH3) - 좋은 용매; 단점은 끓는점(560C)이 낮아 끓는점과 실온에서 화합물의 용해도 차이가 작습니다.
  - 2-부타논, 메틸에틸케톤, MEK(CH3COCH2CH3) 끓는점이 800C인 우수한 용매입니다.
  - 에틸 아세테이트(CH3COOC2H5) - 끓는점이 780C인 아주 좋은 용매.
  - 디클로로메탄, 염화메틸렌(CH2Cl2) 나프타와 혼합할 때 유용하지만 끓는점(350C)이 너무 낮아 결정화에 좋은 용매가 되지 않습니다.
  - 디에틸 에테르(CH3CH2OCH2CH3) 나프타와 혼합할 때 유용하지만 끓는점(400C)이 너무 낮아 결정화에 좋은 용매입니다.
  - 메틸 tert-부틸 에테르(CH3OC(CH3)3) 끓는점이 더 높은(520C) 디에틸 에테르의 저렴하고 좋은 대체품입니다.
  - 디옥산(C4H8O2) 결정에서 제거하기 쉽습니다. 약한 발암물질; 과산화물을 형성한다; 끓는점 1010C.
  - 톨루엔(C6H5CH3) - 한때 널리 사용된 벤젠(약한 발암 물질)을 대체한 아릴 화합물의 결정화를 위한 우수한 용매; 단점 - 톨루엔이 결정에서 제거되기 어려운 높은 끓는점(1110C).
  - 펜탄(C5H12)비극성 연결에 널리 사용됩니다. 종종 다른 용매와 혼합하여 사용됩니다.
  - 헥산(C6H14) 비극성 연결에 사용됨; 둔한; 종종 혼합물에 사용됩니다. 690C에서 끓습니다.
  - 시클로헥산(C6H12) 헥산과 유사하지만 더 저렴하고 810C에서 끓습니다.
  - 석유 에테르는 포화 탄화수소의 혼합물이며, 그 주성분은 펜탄입니다. 싸고 펜탄과 교환 가능; 끓는점 30-600C.
  - 나프타는 헥산의 성질을 가진 포화 탄화수소의 혼합물입니다.
    
    용매 선택 단계
1. 시험관에 미정제 화합물의 결정 몇 개를 넣고 벽을 따라 용매 한 방울을 추가합니다.
2. 결정이 실온에서 즉시 용해되는 경우, 화합물이 저온에서 용액에 너무 많이 남아 있으므로 용매를 버리고 다른 것을 시도하십시오.
3. 상온에서 결정이 녹지 않으면 모래욕조에서 관을 가열하여 결정을 관찰한다. 용해되지 않으면 용매를 한 방울 더 추가합니다. 용매의 끓는점에서 녹고 실온으로 식힌 후 다시 결정화되면 적합한 용매를 찾은 것입니다. 그렇지 않으면 다른 것을 시도하십시오.
4. 시행 착오 후에도 만족스러운 용매를 찾지 못하면 두 용매를 혼합하여 사용하십시오. 가장 좋은 용매(거의 용해됨)에 결정을 녹이고 탁해질 때까지 더 약한 용매를 뜨거운 용액에 추가합니다(포화 용질). 한 쌍의 용매는 서로 섞일 수 있어야 합니다. 몇 가지 유용한 용매 쌍: 아세트산-물, 에탄올-물, 아세톤-물, 디옥산-물, 아세톤-에탄올, 에탄올-디에틸 에테르, 메탄올-2-부탄온, 에틸 아세테이트-시클로헥산, 아세톤-리그로인, 에틸 아세테이트-리그로인 , 디에틸 에테르-나프타, 디클로로메탄-나프타, 톨루엔-나프타
2 조 화합물을 녹입니다. 이렇게하려면 물질을 시험관에 넣으십시오. 용해 속도를 높이기 위해 유리 막대로 큰 결정을 부수십시오. 용매를 한 방울씩 추가합니다. 불용성 고체를 제거하려면 과량의 용매를 사용하고 실온에서 용액을 여과한 다음(4단계 참조) 용매를 증발시킵니다. 가열하기 전에 나무 막대기를 시험관에 넣어 과열을 방지합니다(끓지 않고 끓는점 이상의 온도로 용액을 가열). 나무에 갇힌 공기가 빠져나와 '알갱이'를 형성하여 균일하게 끓입니다. 또는 다공성 도자기 칩을 사용할 수 있습니다. 고체불순물을 제거하고 용매를 증발시킨 후 용매를 적가하고 유리봉으로 결정을 저어준 후 최소량의 용매로 물질이 완전히 용해될 때까지 증기 또는 모래욕에서 시험관을 가열한다.
3 용액의 포화도를 낮추십시오. 용액이 무색이거나 희미한 노란색 색조가 있는 경우 이 단계를 건너뜁니다. 용액이 착색되면(화학 반응의 고분자량 부산물로 인해) 과량의 용매와 활성탄(흑연)을 추가하고 용액을 몇 분 동안 끓입니다. 활성탄의 높은 미세다공성 때문에 착색된 불순물이 표면에 흡착됩니다. 다음 단계에 설명된 대로 여과하여 불순물이 흡착된 탄소를 제거합니다.
4 여과에 의한 용해되지 않은 물질 제거. 여과는 중력 여과, 경사분리 또는 피펫을 사용한 용매 제거로 수행할 수 있습니다. 진공 여과는 일반적으로 사용되지 않습니다. 뜨거운 용매가 식고 생성물이 필터에서 결정화됩니다.
- 중력여과법은 미세한 석탄, 먼지, 섬유질 등을 제거하는 가장 좋은 방법입니다.증기욕이나 스토브에서 삼각 플라스크 3개를 가열합니다. 첫 번째 플라스크에는 여과할 용액이 들어 있고, 두 번째 플라스크에는 몇 밀리리터의 용매와 줄기가 없는 깔때기가 포함되어 있으며, 세 번째 플라스크에는 헹굼에 필요한 몇 밀리리터의 용매가 들어 있습니다. 홈이 있는 여과지(진공을 사용하지 않을 때 유용)를 두 번째 플라스크 위의 스템 없는 깔때기에 놓습니다(끝에 튜브가 없어 포화 용액이 냉각되고 깔때기가 결정으로 막히는 것을 방지합니다). 여과할 용액을 끓여서 플라스크를 수건으로 잡고 여과지에 용액을 붓는다. 세 번째 플라스크의 끓는 용매를 종이에 형성된 결정에 첨가하고 여과할 용액이 들어 있는 첫 번째 플라스크를 헹구고 잔류물을 여과지에 붓습니다. 끓여서 여과된 용액에서 과량의 용매를 제거합니다.
- 경사분리는 거친 고체에 사용됩니다. 원래 용기에 불용성 잔류물을 남기고 단순히 뜨거운 용매를 배출(배출)합니다.
- 피펫으로 용매 제거: 이 방법은 소량의 용액과 충분히 큰 고체에 사용됩니다. 네모난 피펫을 튜브 바닥(둥근 바닥)에 놓고 액체를 흡입하여 튜브에 고체 불순물을 남깁니다.
5 관심 솔루션을 결정화합니다. 이 단계에서는 위의 해당 단계에서 유색 및 불용성 불순물이 제거되었다고 가정합니다. 약한 공기 흐름으로 끓이거나 불어내어 과도한 용매를 제거합니다. 끓는점에서 용질로 포화된 용액으로 시작합니다. 실온으로 천천히 식히십시오. 결정화가 시작되어야 합니다. 그렇지 않으면 시드 결정을 추가하거나 경계면에서 유리 막대로 튜브를 긁어 프로세스를 시작합니다. 결정화가 시작되면 큰 결정이 형성될 수 있도록 용기를 만지지 마십시오. 느린 냉각(더 큰 결정이 형성되도록 함)을 허용하려면 면모나 종이 타월로 용기를 단열할 수 있습니다. 큰 결정은 불순물과 분리하기 쉽습니다. 용기가 실온으로 완전히 냉각되면 얼음 위에서 약 5분간 더 식혀 결정의 최대량에 도달하도록 합니다.
6 결정을 수집하고 헹구십시오: 이렇게 하려면 여과를 통해 결정을 차가운 용매에서 분리합니다. 이것은 Hirsch 또는 Buchner 깔때기를 사용하거나 피펫으로 용매를 제거할 수 있습니다.
- Hirsch 깔때기를 사용한 여과: 주름이 없는 여과지가 있는 Hirsch 깔때기를 단단히 장착된 진공관에 놓습니다. 용매를 시원하게 유지하기 위해 튜브를 얼음 위에 놓습니다. 결정화 용매로 여과지를 적십니다. 튜브를 흡인기에 연결하고 전원을 켜고 필터 종이가 진공에 의해 깔때기로 흡입되는지 확인합니다. 결정을 깔때기에 붓고 긁어내고 모든 액체가 제거되는 즉시 흡인기를 끕니다. 차가운 용매 몇 방울을 사용하여 튜브를 헹구고 나머지를 깔때기에 붓고 액체가 제거될 때까지 진공을 다시 사용합니다. 남아있는 불순물을 제거하기 위해 차가운 용매로 결정을 여러 번 씻으십시오. 세척이 끝나면 결정이 마를 때까지 흡인기를 켜두십시오.
- Buchner 깔때기를 사용한 여과: 부흐너 깔때기 바닥에 주름이 없는 여과지를 놓고 용매로 적신다. 진공 흡입을 사용하려면 고무 또는 합성 고무 어댑터를 사용하여 깔때기를 튜브에 단단히 놓습니다. 결정을 깔때기에 붓고 긁어내고 모든 액체가 제거되고 결정이 종이에 남아 있는 즉시 흡인기를 끕니다.결정화 튜브를 차가운 용매로 헹구고 잔류물을 결정에 추가하고 액체가 제거될 때까지 진공을 다시 사용합니다. 필요한 만큼 결정을 반복하고 헹굽니다. 결정이 마를 때까지 흡인기를 그대로 둡니다.
- 파이펫팅은 낮은 결정 수에 사용됩니다. 튜브 바닥(둥근 바닥)에 네모난 피펫을 놓고 튜브에 세척된 결정을 남기고 액체를 흡입합니다.
7 세척된 제품을 건조시키십시오: 소량의 결정화된 제품에 대한 최종 건조는 여과지 시트 사이에서 결정을 건조하거나 시계 유리에서 건조되도록 두어 수행할 수 있습니다. 550픽셀]]

팁

용매를 너무 적게 사용하면 냉각 시 결정화가 매우 빠르게 발생할 수 있습니다. 이 경우 불순물이 결정 내부로 들어가 결정화에 의한 정제 작업에 실패할 수 있습니다. 반면에 너무 많은 용매를 사용하면 결정화가 전혀 일어나지 않을 수 있다. 끓는점에서 포화된 후에 더 많은 용매를 추가하는 것이 가장 좋습니다. 올바른 균형을 찾는 데는 연습이 필요합니다.
시행착오를 통해 완벽한 용매를 찾을 때는 가장 휘발성이 높고 끓는점이 가장 낮은 것부터 제거하기 쉽기 때문에 시작하십시오.
아마도 가장 중요한 단계는 뜨거운 용액이 천천히 식고 결정이 형성되기를 기다리는 것입니다. 인내심을 갖고 용액을 방해받지 않고 식히는 것이 중요합니다.
용매가 너무 많이 첨가되어 작은 결정이 형성되면 용액을 가열하여 용매의 일부를 증발시킨 다음 다시 냉각하십시오.